鳥羽伏見の戦いで破れた徳川慶喜が大阪から江戸へ戻り、更に江戸城を明け渡し、上野の寛永寺に謹慎の身となった。
慶応4年(1868)2月、官軍が江戸に到着する前、慶喜側近の旧幕臣が中心になって慶喜を守るということから彰義隊が
結成された。

伝来徳川の俸祿を受け意気に感じていた千人隊の一人、楠正重は多賀上総介に属し、麻布の祥雲寺で官軍の攻撃を
受け奮戦した。
彼は上野に合流しようとしたが時既に遅く、正重は武器を寺の縁の下に埋め、住職の着物を借用し、厳しい関門をくぐり抜
けやっとのこと川口村(八王子)にたどり着いた。当時の片割れが、境内の何処かにあったのか、埋設されてしまったのか、
知る術もない。そんな歴史ロマンを辿りながら境内を廻った。

この彰義隊の動きに呼応して、八王子千人隊の一部も「上野御霊屋御警護」を名目に日野信蔵(日野の河野組組頭)ら
22人が江戸に参じ、以来192人が結集し「八王子方」と称して此処祥運寺を拠点に上野、上野寛永寺、芝増上寺の警固
にあたった。
5月15日東征軍の最高指揮権を握った大村益次郎の官軍が上野の彰義隊に総攻撃をかけ、彰義隊は壊滅的な打撃を
受け敗走した。
上野に入った一隊は旗色悪くなって、大方は脱走、多賀上総介に属し、祥運寺に據った一隊は一部が増上寺から芝多賀
上総介屋敷に立てこもり、千人同心の原子剛と言う隊員もここで戦死している。

一方、二百有余年、徳川の恩顧を受けたきた八王子千人隊は既に官軍に帰順の誓約書を提出したものの関東一円に
広がった新政府へのゲリラ活動に刺激を受けない筈はなく、千人隊内部でも、恭順・非恭順をめぐって混乱、内部分裂
していた。
千人隊の伝来続けていた、日光警備について警備の責任者石坂弥次佐衛門が、官軍に降って八王子に帰郷した時、
降伏したことの責任を取って切腹に追いやられてしまったなど、血気にはやる、抗戦の血が渦巻いていた。
そんな背景から非恭順派の勢いもまして、徹底抗戦の意志が強く、最早抑えきれない勢いになり、活躍の場を模索していた。

昭和２８年に出火して本堂と庫裏を全焼し,再建された。

本尊の阿弥陀如来など、元和年間以来の史料が多数
保存されている。
中でも、当時の黒田長政像が武人らしい姿で描かれた
ものも残されているようである。

戦いの記録は見いだす事は出来なかったが、200名余りの武装集団が何故此処に集まり、官軍との戦いの場となったのか、
一つの謎解きでもあった。
この祥雲寺の迷路のような道と石壁に囲まれた構造が、同寺の開山時に黒田長政の戦国時代の砦にもなると言う意志が
そのまま生かされていた。
隠れ場所や戦いの場として、巧みに仕掛けられた、独特の構造を彰義隊八王子方の屯所として、相応しい場所で利用した
のではと自分なりに納得してしまった。　