当時、勝海舟は師・男谷精一郎の勧めもあって蘭学家に入門し、蘭学の基礎、グラマチカ(文法)から始め、蘭学修行に
励んだ。当時の蘭学の最高辞書と言われる「ズーフハルマ(蘭和辞典)」を損料を払って、1年借用し、2部を筆写し、1部
を売り払い損料にあてがい、1部を自分の必携図書としてする、貧乏時代の泥臭い努力をしている。
嘉永2年(1849)海舟は蘭学塾を開き、それまで学んだ知識を講じ、西洋兵学を教えている。
その海舟の門を叩いた一人が、小三郎でその海舟をも凌駕する実力の持ち主に磨き上げられたのである。赤松小三郎は、
長崎海軍伝習所の設立から閉鎖までの４年間を勝海舟と一緒に過ごしている。
身分制度の格差は厳然と残されているようで、身分の低かった小三郎は、正規の伝習生にはなれず、「組外従士」の身分
として勝海舟の従者に甘んじていたようである。
赤松小三郎の豊かな才覚はオランダ語や英語など語学が遺憾なく発揮され、長崎海軍伝習所や横浜の外人居留地などで
イギリス人やオランダ人と自由に意思疎通が出来、ヨーロッパの近代科学の基礎から応用まで、知見を深めていた。

天保2年(1831年)4月4日上田藩士芦田勘兵衛の次男として生まれ、清次郎と名付けられる。のち、同藩士赤松弘の養子
となり名を小三郎と改める。
当時の上田藩は上田藩主の松平の意志もあって、藩士教育の充実がはかられ、藩校明倫堂や武学校内へ兵学所・数学
測量所・医学所・子弟教育機関の幼生寮など設けられた。藩の熱心な教育環境の中で小三郎も藩校明倫堂で教育を受ける。
嘉永元年(1848)江戸に出て内田弥太郎の門に入り、和算・天文・測量・歴学・地理・蘭学を学ぶ。後に下曽根金三郎につい
て蘭学・砲術を学ぶ。
安政元年(1854)上田藩士赤松弘の養子となる。
再び江戸に出て勝麟太郎(海舟)の門に学び、
安政2年(1865)勝海舟に随行して長崎海軍伝習所に行き、オランダ人より蘭学・英学・兵学・航海術を修める。
藩校の明倫堂に学び、竹内善吾の高弟植村重遠に師事する。
横浜在住のイギリス騎兵士官より騎兵術、英語を学ぶ
慶応元年(1865)英国歩兵練法を出版する
慶応２年（1866）より、京都に居を移し、私塾「宇宙堂」を開き、英国式兵学を教える。
慶応3年(1867)京都市内で白昼暗殺される

「船中八策」とは別に内容が酷似した「御改正之一二端奉申上候口上書」が上田の一藩士である赤松小三郎が既に作られている。
恐らく小三郎が描いた口上書の構想が引き継がれ、「船中八策」が生れた、と考えても不思議ではない。しかし、「船中八策」の誕生
に坂本龍馬の話しがあっても、赤松小三郎の話しは殆ど出て来ない。歴史は当時の勝者である、薩摩の意向もあって、小三郎の意
志や構想は意にそぐわぬと抹殺されてしまっている。