安政2年(1855年)海舟は下田取締掛手付に採用され、蛮書(蘭書)翻訳勤務を命じられた。同年長崎海軍伝習所
への入所を拝命し小十人組に昇進する。
同年8月、ズームビング号をオランダから贈与され「観光丸」と改名し、マストに日の丸を掲揚した。この軍艦が日本
が持った最初の蒸気外輪船である。
日本最初の海軍士官養成所の「長崎海軍伝習所」が10月に開設される。日本側の伝習所総督として目付の永井尚
志(なおゆき)で受け入れの一切を采配した。海舟は総督(職務別の監督)を命じられる。海舟は永井の配下で教頭扱
いで、権限委譲され教育係としてオランダ派遣の教官と生徒の取扱を一任された。
安政4年(1857年)永井に変わり、監理(所長)として木村喜毅(よしたけ)が赴任する。
同年幕府がオランダに注文したヤバン号が長崎に到着、咸臨丸と命名され、新しい伝習が始まる。同年江戸築地に新
たな軍艦操練所が出来、長崎伝習所の一期生の内、幕臣達は1年数カ月の訓練を終え永井尚志に率いられ江戸に向
かう。一方、オランダからの第２次教官隊を受け入れのため、若干名が残り、海舟、榎本武揚、中島三郎助などが居た。

嘉永６年（1853年）ペリーが開国を執拗に迫り、日本を取りまく諸外国も迫るなど情勢が緊張の度を深め、海防・国
防が必要になってきた。阿部正弘は一橋慶喜をまず次期将軍に据え開明派の幕臣(官僚)と才能のある外様大名が
参加して新しい幕閣を創設するなど、財政破綻状態の幕府が"挙国一致"をスローガンに掲げ、諸大名や公家を含め
た国政を構築しようと企てた。
海舟は開国後の方向づけとして人材の登用、船舶による交易から国防費調達、西洋式の兵制、武器の製造、更に、
軍艦の建造を提案し近代海軍創設するなど提案した「海防意見書」を幕府に提出する。この意見書を読んだ「大久保
忠寛」が訪ねてくる。幕府幹部に評価されたのであろう。
嘉永5年(1853年)老中筆頭(幕府最高責任者)阿部正弘が「海防掛」を創設し、優秀な人材を集められ、登用された一
人大久保忠寛が、海舟を引き上げた。

嘉永3年(1850年)象山は江戸木挽(こびき)町に塾を開き砲術を教授するころ海舟が訪ね
象山の門に入った。海舟はここで西洋流の軍艦を作り、軍艦には軍艦の海戦戦術の海
軍を目を開かせたのでは無いかと言われている。
象山は漢学の世界の人、松代藩で「海防掛」となり君命で海防研究する。西洋砲術の大
家伊豆韮山の江川太郎左衛門の門を叩いたが実戦向けの操練に比重をおかれ、大砲の
製造や海防策を講義されず、業を煮やした象山は退塾する。
象山は蘭学者・黒川良案に漢学を教え、黒川から蘭学を学び、8カ月余りで原書を読みこ
なせるまでになった。象山は蘭語からベウルスの砲術書を読み大砲を作りながら、西洋流
砲術を自前の資産とした。
象山は博学・見識は非凡な持ち主であったが「世の中己より偉いものはいない」という自
負心で覆われていた。
「顔つきからして一種奇妙。平生緞子(どんす)の羽織に古代模様の袴をはいて、如何にも
天下の師と厳然で構える勝気の強い男。漢学者が来ると洋学をもっておどしつけ、洋学者
が来ると漢学をもってやっつけてしまう。書生だからと手加減せず直に叱りとばすふうで、
どうにも始末がおけない」・・・と海舟は回想している。

"安政の大獄"国内を勤皇と佐幕に二分されるなかで、海舟を引き立てくれた大久
保忠寛や永井尚志ら開明派官僚が左遷、免職と追われていく。海舟は「講武所砲
術教授方」のポストに就き、小十人組から大番に昇進する。
この"安政の大獄"の直前、海舟は咸臨丸に乗って、幕府の仮装敵国とも言われた薩
摩国に向かう。藩主の島津成彬は歓迎したが、この視察目的は判っていたようであり、
薩摩が誇る製造工場や砲台など見せる一方、琉球への航海は見合せるように海舟に
頭を下げた。二人の間にはこれからの国事に関する重要な事柄は直接、手紙を交わし
て相談しようと言う絆が生れた。しかし、この年、軍勢を率いて上洛を目指しながら、逝
去する。海舟と西郷との関係はこんなことから繋がっていると思える。
長崎海軍伝習所は大老井伊直弼の方針により、築地へ併合され、廃止となった。

伝習所で造ったコットル船が完成したので、遠出をしたが、五島沖で天候が荒れ、暗礁に乗り上げる。舵は壊れ、
船底から浸水、狼狽する水夫は思うように動かない。海舟は難儀をさせ、面目無いと反省し覚悟を決めたと大声
で叫んだ。海舟の鼓舞に奮い立ち、水夫の動きがよくなり、暗礁を離脱に成功し、海岸にたどり着く。船を修理し翌
日長崎に戻った。
帰港後教師カッテインデークから、格別怒られることなく、「幾ら理屈は判っても、危ない目に遇って見ないと船のこ
とは判らぬ、様々な危険に遭遇することにより航海の述は判ってくる」良い修行と言われた。