万延1年(1860)2月、「桜田門外の変」の1ヶ月前に、清河八郎は尊皇攘夷－外国人を日本から追い払い、天皇を中心に
日本をひとつにまとめて事に当たる、『虎尾(こび)の会』を結成する。虎尾は”国を守るためなら虎の尾を踏む危険も恐れ
ない”という意味がこめられる。
集まったのは直参旗本の山岡鉄太郎（鉄舟）、松岡万、薩摩藩士の伊牟田尚平、益満休之助をはじめ15名であった。海
舟が益満を選び、鉄舟に随行させることにしたのは、二人が尊王攘夷党時代の『虎尾の会』の仲間であったことを知って
いたからと推察できる。

薩摩藩邸焼き討ちのときに、江戸騒乱の首謀者として捕らえられた薩摩藩士は処刑されるところ、海舟が命乞いして
身柄を確保した。
海軍奉行並の勝海舟は慶喜命で新政府との和平恭順のための交渉を委ね、実際の交渉役は山岡鉄舟が抜擢された。
海舟は官軍との打開のための和平工作要員として薩摩藩士三人を確保し、その内の一人である益満は、山岡鉄舟の
駿府行きの支援者となった。

益満休之助は、箱根の関所までは益満が一緒だったが、箱根から駿府の間の行程については、謎に包まれている。
駿府まで鉄舟と益満が一緒だったのか、箱根で益満が体調を崩したために、鉄舟が単独で駿府に行き、益満はその後、
忽然と消えたか判っていない。、
鉄舟が記した「西郷氏と応接之記」において、西郷との会見・交渉の場に益満がいたとは書かれていない。
駿府の所在した大総督府の近くになればなるほど、官軍陣営は密集し厳しいて旅営をはっているため、鉄舟が、その陣営
をかい潜ってどう、西郷のもとに辿り着いたのであろうか。

慶応4年(1868)江戸に向け駿府に進軍した有栖川宮熾仁親王を大総督とする東征軍の参謀西郷隆盛と幕府の陸軍参謀
勝海舟の命を受けた幕臣山岡鉄太郎(鉄舟)の会見が3月9日に松崎屋源兵衛宅で行われた。
写真は伝馬町通りで、左側の建物のペガザードの東よりの部分が西郷隆盛と山岡鉄太郎が会見した松崎屋源兵衛宅で
ある。路上に静岡市指定文化財(史蹟)の碑か建っている

海舟は、駿府行きについて名乗り出た鉄舟と直接会い、初対面の鉄舟にこれまでの誤解・懸念を払拭し、「一見、その人
なりに感ず」と「慶応四戊辰日記」に残している。海舟は、鉄舟との面会により西郷との大事な交渉役として、任せられる
と評価し、鉄舟に託した。

鉄舟と益満は江戸を出発し、東海道を西下、六郷川(現多摩川)を渡ると新政府軍の先鋒隊に遭遇する。その隊長の薩摩藩
士篠原国幹(くにもと)の前で「朝敵徳川慶喜の家来、山岡鉄太郎、大総督府へまかり通る」と怒鳴った。時の権威の象徴
でもあった、将軍を名指した、勢いに身分を確かめる間もなく、篠原は通してしまう。
薩摩藩出身の益満は他国者には真似できない癖のある薩摩弁を話し、薩摩の使いと疑いは持たれず、益満の薩摩弁の
訛りが通行手形であった。こうして困難を極めた西下は昼夜兼行し駿府に到着でき、伝馬町の松崎屋源兵衛宅で東征軍
大総督府参謀西郷と会談ができたのであった。

山岡は江戸から静岡まで官軍兵士の居並ぶなか、朝敵徳川慶喜の家来、山岡鉄太郎、大総督府に参上と叫びつつ、
早馬を走らせた。「東海道を疾走する山岡の早馬の図」は有名な錦絵になっている。
ダイナミックに走る馬上姿の山岡と、背後を追うように、ここでは白馬姿の薩摩藩士益満休之助が描かれているが、
西郷との会談には出席した記録が残されていない。
ペガザードの隣接する建屋前にも、錦絵が飾られてあった。.