天正11年(1583)「真田幸村」の父「昌幸」が築城。当初から天守閣を持たない平城で現在は3つの隅櫓(すみやぐら)
と石垣本丸堀が残っている。城跡一帯はケヤキ並木が囲む公園となっており深い緑の中になっている。
<徳川軍の襲来を2度も破る>
①一回目
天正13年(1854)武田氏滅亡直後、「徳川家康」は「真田昌幸」に対し武田の旧領の沼田領の明け渡しを迫ったが
「昌幸」は父祖伝来の土地として断った。
真田軍は上田城二の門際に誘き寄せ、矢玉を浴びせ城内から討って出て、徳川軍に大きな損害を与えた。
徳川軍は神川まで敗走したが、複雑な城下町にも伏兵や罠が仕掛けられ、徳川軍は混乱する。、増水した神川
に流され多くの将兵が死亡した。攻め寄せた7千の徳川勢に対して2千の真田勢は巧妙な戦術で徳川勢は思わ
ぬ大敗となり、真田の死者40名余りに対して徳川方は1千数百名を出した。
②二回目
慶長5年（1600）「徳川秀忠」率いる徳川本隊3万8千を中山道、それ以外を東海道に分けて西上し関が原の合戦
に向かう途中再び、上田へ押し寄せた。
徳川の大軍を迎えうった真田勢は僅か2千５百ほどで昌幸は虚空蔵山(こくぞうさん)に伏兵を置いて「秀忠」本陣を
急襲、上田城の城兵が討って出て徳川軍は大混乱に陥った。「秀忠」は上田城攻略を諦め抑えの将兵だけを残し
て中山道を西上したが、木曽路の行軍に手間取り、関ヶ原合戦に遅参する憂き目に遭った。
この結果から、秀忠が家康から不信の念をもたれ合戦以降、江戸へ移った秀忠は監視される。
地方の小城で石垣も少なく一見したところ要塞兼備な城とも見えないが、実際は周囲の河川や城下町を含めた全
体が極めて秀れた構造になっていた。圧倒的数の多い徳川軍を2度も追い払った戦国の名城である。

虎口は城郭、あるいは曲輪の正面開口に当たり、城内の軍勢にとっての出入口であると同時に、城攻めの際には
寄せ手が肉薄する攻防の要所となるため厳重に防御されるため、如何にも堅牢な構造になっている。
城攻め落としにかかり突破しようとした徳川軍の侵入を阻み、長期籠城戦に持ち込んだのも、こうした城郭が一役か
っているのであろう。
この門は1994年に再建されている。
升形を構築する石垣は「真田石」と言われ、本丸の石垣にある一番大きい石で、高さが2.5ｍ、幅が3ｍあり、柱石と
して据えられた。
「信之」が松代へ移封になった時、父の形見として持って行こうとしたが、この動かぬ巨大石に諦めたと言われている。

本丸を囲むように角に櫓があるが、その一つの「西櫓」である。尼ケ淵にのぞむ段丘の上に立っている。本丸の
無い現在、段丘に立つ櫓が、上田城を表すシンボル的存在である。
壁の下部は板張り(下見坂)になっているが、これは初期城郭の形式である。
寒冷地に多く見られる形式である。窓は突き上げ戸の「武者窓」射撃用の小窓「矢狭間・鉄砲狭間」も設けられ
ている。