謹慎中の慶喜は側近の高橋泥舟に官軍の交渉役を頼み、泥舟は義弟の山岡鉄舟を推薦し、無名の剣客にすぎ
なかったが鉄舟は大役を引き受けた。
海舟は、駿府行きについて名乗り出た鉄舟と直接会い、鉄舟との面会により西郷との大事な交渉役として、任せ
られると評価し、鉄舟に託した。
更に薩摩藩邸焼き討ちのときに、首謀者として捕らえられた薩摩藩士は処刑されるところ、海舟が命乞いした薩
摩藩士益満休之助が支援者として加えられた。鉄舟と益満とは、お互い若い頃、「尊王攘夷党」で意気投合した
旧知の仲間であったようで、海舟はそれを知って居たのか、妙を得た人選であった。
益満は癖のある薩摩弁を話し、訛りが通行手形であった。長州藩の領域で、通行を邪魔されることはなかった。
こうやって昼夜兼行し駿府に到着でき、伝馬町の松崎屋源兵衛宅で東征軍大総督府参謀西郷と会談ができた
のであった。
この会見において15代将軍徳川慶喜の処遇始め、城明け渡し、軍艦の引き渡し、軍器一切の引き渡し、など関
係者の厳罰と旧幕府軍の完全武装を求めるもの西郷側から7カ条の降伏条件が示された。
これに対し、山岡は西郷側の提案を概ね受け入れざるを得ないとしたが、慶喜の処遇で両者譲れず西郷預かり
になった。この山岡の働きによって総督府との具体的な交渉の手がかりがつかめ、後の「海舟・西郷会談」の成
約を向けてのレールが敷かれたと言われている。

鳥羽伏見の戦いが終り朝廷は各方面に鎮撫隊を派遣する旨決定した。
幕府は主戦派の小栗忠順、永井尚志らが罷免され、幕閣を取り仕切るのは陸軍総裁の海舟となっていた。
慶応４年(1868)2月慶喜が江戸城を出て上野・寛永寺で謹慎した直後に追討軍が江戸城へ到着し官軍の江戸
総攻撃は目前に迫る中、海舟は慶喜の命を守ることと大江戸大決戦を避けることであった。