徳川奉行の重臣として活躍する一方、今日の八王子旧市街の原形は大久保長安の英知によって完成した。
下記の絵地図が江戸幕府の地域的な拠点を背景に作られた街づくりの原点である。
浅川の自然の恵みと災害から守る治水計画、宿に民衆を住まわせた生活空間の基盤作り、千人同心を配置し
外敵から守る警備機能、宿の中心部には行政の執行機関を置き宿全体の維持運営を当る、そして江戸に繋がる
要路(甲州路)を中心に各方面に通じる街道に接続させ人・物の流れから文化交易を図る。
こうした機能的な宿の姿を描きながら、作った街づくりが脈々と受け継げられ発展していったのでは無かろうか?
江戸から10里、甲州に繋がる幕府の一大拠点として、幕政を支えた代表的な宿の姿がこの絵に凝縮されている。

このように八王子の民政を司って、今日の街づくりを果たしたのは面目躍如たる代官頭・八王子総奉行とした
「大久保長安」の功績によるものである。
併せて、日野宿も彼の基に八王子と同様に町作りが行われ、日野宿を中心としたクランク形の道(甲州道)作りは
八王子に良く似ている。、

a. 小仏峠に最も近接して武家屋敷としての千人同心屋敷を置き軍事上の拠点とした。
b. 南北道路の出入り口は付近には寺町を始め多くの寺院を配置し、戦時に兵力を駐屯させる。
c. 甲州街道の東西の入り口の新町・千人町西端(地蔵堂付近)の街道を鍵形として防備施設化した。
こうした江戸防衛上の軍事上の重要拠点として拡充され、やがては江戸城と結ぶ、幹線になっていった。

石見屋敷(石見陣屋)を新八王子宿のおおよそ中央に置き、18代官をはじめ配下の代官を統率するための東方に、甲州街道を挟
んで八幡・八日市・横山の三宿の南北の裏側に代官屋敷をそれぞれ配置した。
地図上の八幡宿、陣屋跡が現在でもその名残が或る。

八王子盆地の中央を縦断して古八王子城道と旧甲州道の中間にあらたに甲州街道を設定し、その中心の八幡・八日町・横山の
三宿を宿場町・町人屋敷とした。