新政府は徳川に弾圧政策を課し、幾つかの選択があったが、楠は敗れても武士として留まり、最後まで主君に奉公を
念願し駿府にくだていった。
楠は沼津の桃園（現在の駿東郡裾野町）で開墾の地で厳しい生活を強いられる。
明治10年故郷に帰る

明治14年に入門した近隣の者は28名となり、その中に西多摩郡留原村(現五日市)の佐藤蔵之助や武内大蔵が
おり、彼等が「五日市憲法草案」をうみ、自由民権運動に走っていく。
自由党の総理は板垣退助を頭に多摩の自由党の勢力拡大に繋がっていく。

天下の大勢が全く定まったので、暇を賜って、郷里川口村に
帰り農耕をやり傍ら武術を教え近村の子弟その門下生になる者日増しに多くなった。

「二月官軍が江戸に迫るや先生は慨然としていわく、我が家は徳川氏の俸祿を
受ける事二百余年である。
即ち今日の非常時に役立つためではないか」　

碑はご覧のように苔や斑点模様が浸食しの時の経過を物語るように風化がかなり進んでいた。
大正6年(1917)建立以来、約90年の経過がこの変貌姿に変わってしまった。
かっての威光は失い、境内の雑草生い茂る中でひっそり建つ姿はとても寂しく感じられた。

慶応4年(1868)1月鳥羽伏見の戦いを契機に幕府は朝敵の汚名を着せられた。
官軍は幕府を撃つため江戸に迫り、参謀板垣泰助らに率いられ3月11日八王子
に達した。
八王子千人同心は戦意を失い帰順を表したが、一方では抗戦にも傾いた。
血気にはやる一部の千人同心は彰義隊と呼応して江戸に集結し官軍に対抗した
が、その中に楠正重があり、兵を募り八王子近村を守る。
閏4月20日水島孫四郎が最初に江戸に入り、24日から27日楠正重も江戸に入った。

江戸には２００名近くの千人同心が集結した。
彼らは二隊に組織され八王子方と呼ばれ千人頭河野仲次郎が歩兵隊補、楠は
世話役の一人であった。
５月１５日官軍は上野彰義隊を総攻撃し、一日で堕した。
楠は多賀上総介に属し、麻布の祥雲寺で官軍の攻撃を受け奮戦した。彼は上野
に合流しようとしたが時既に遅く、正重は武器を寺の縁の下に埋め、住職の着物を借用し、厳しい関門をくぐり抜け八王子に逃避する。