海外渡航の夢覚めやらず、江戸でその機会を待ち、同じ長州人で商人の息子、金子重輔と出会い、松陰の弟子
となり、海外渡航を一緒に志す。
嘉永7年(1854)再びペリー艦隊が浦賀に入港、横浜で日米和親条約が結ばれ日本は開国された。松陰と重輔は
渡航の機会をうかがい米艦に接近するが失敗し、米艦は下田に向かってしまう。

二人は下田から小舟にて米艦のミシシッピイ、更に旗艦のポーハタンに乗り付けるが、「日本の国法を破って連れて
いくわけにはいかない」と断られ、米艦のボートで福浦まで送り返される。
乗ってきた小船は米艦に乗船する時に大小の刀や荷物を乗せたまま、流されてしまう。行方を追ったが見失ってしまう。
小舟は村人に拾われ、役人に見つかり、捕縛されては見苦しいと、この時点で二人は観念し名主宅で自首する。遺留
品の中に二人の青年を死を恐れず米艦に向かわせた気概に満ちた『佐久間象山の送別の誌』があり、渡航連座者とし
て江戸に居た佐久間像山も捕まり信州松代藩で自宅謹慎となる。

ペリー来航後、の翌月ロシアのプチャーチン提督が4隻のロシア艦隊で長崎に来て和親通商を申し入れてきた。
外国事情に目覚めた松陰は又とないチャンスと『佐久間象山』に相談を持ちかけ、「優秀な人材は海外に派遣し
て外国事情を探索することが急務」と松陰の海外渡航の志を励ました。
松陰はプチャーチンを追って、長崎に行ったが、間に合わず、艦隊は上海に行ってしまった。大胆さと無計画な
甘さが幼稚とも思えるが、海外への旅立ちは一縷な気持ちだけで走ったように思える。

海外渡航に失敗し、自首して捕らわれ、平滑(ひらため)の獄に繋がれる。
松陰は番人に書物を借りて読み、獄卒は松陰の人柄に敬服し大切に扱ったと言われている。
この獄で10日ほど過ごし、4月11日早朝、両人は手に手鎖、足にほだを打たれ、身に捕縄をかけられて、天城を越え、
唐丸籠で江戸八丁堀の獄舎に送られた。
「・・・その夜、平滑と云う番人の獄に下す。獄は只一畳敷、両人膝を交えている。
頗る其の狭きに苦しむ」と松陰の回顧録にある。

平滑の獄跡は下田開国博物館近くの駐車場にあった。岩影の一角の天然の壁に獄舎があったのであろうか。
、荒々しい大きな岩に取りつく樹木の自然の姿が、当時の獄舎の雰囲気を十分伝えている。

渡海が行われた舞台となった下田に下田開国博物館がある。同博物館には吉田松陰踏海の企てに関わる資料が
多数展示されている。中でも蝋人形による当時の再現姿は大変リアルに当時の状況を伝えている。

小舟で米艦ポーハタンに乗り付け、漸く乗船に成功するが、日本との条約履行間もない時期に日本の法を尊重すると
海外行きは拒否される。米艦側で用意された艦載艇に載せられ下田湾の東岸福浦に送り帰さられる。二人が米艦に
取りついた小舟は流されてしまい載せた遺留品が結局、幕吏による捕縛に繋がる。

如何にこの国を守るか、日本の国防は諸外国にかなわず、西洋から科学取り入れることが肝要である。黒船を前
に松陰はその考え方にひかれ、諸外国のありさまをこの目で見届けたいと言う希望が膨らみ、海外渡航にかける。