小諸城の正門。慶長１７年(1612)に建造され、小諸城の表玄関にあたり、本丸から数えて4番目の門である。本丸とは線路を隔て
て反対側に孤立してあるため、城郭から取り残されている存在である。石垣と門が分離され、二階が畳敷き、瓦葺きの構造で、
｢瓦門｣といわれ、城郭様式完成前の戦国期の特徴をよく残している。
大手門は民間に払い下げられ色々改築されたが、平成になってから市側に寄付され再び400年前の復元された。
江戸時代中期の三の門と城郭様式異なると好対照の城門となっており、平成5年(1993)同時に二つの門が国の重文指定となった。
寛保２年(1742)、戌［イヌ］の満水とか、寛保の大満水とか、寛保の川流れとかいわれている、最大級の大型台風による鉄砲
水が小諸を襲った。洪水規模は大きく三の門は、鉄砲水で押し流されるなど、大被害がある中でこの大手門は残った。歴史的な
大洪水は多くの人も失い、御霊(みたま)を弔うために、8月1日にお墓参りする習慣が残っている。

明治の廃藩置県により役割を終えた小諸城は、本丸跡に「懐古神社」を祀り「懐古園」と名付けられた。正二位徳川家達の筆の「懐古園」
の扁額が重々しく、掲げられ、古城の雰囲気作りに一役買っている。

三の門は、寄棟造りの二層の楼門で、元和元年(1615)に創建されたが寛保の大満水で流出後、20数年たった明和（1764）の始め
牧野３代目の康満［やすみつ］のときに再建された。石垣上の両塀に矢狭間・鉄砲狭間が付けられ戦闘的な建物である。正面には
徳川宗家16代徳川家達の筆の「懐古園」の扁額が掲げられている。
現代では此処が「懐古園」の入り口になる。