慶応2年(1866)小島家の後楯とも言うべき幕臣「酒井錦之助」から三百石で、さる大名の仕官の話が持ち込まれたが、保証され
た道を選ばずこの機会に四郎は家を出て京に向かってしまう。
京へ上った、四郎は「華夷(かい)弁」(尊皇攘夷を諭すの意味)を書いて同志に配布する。しかし、攘夷が不可能な情勢にある中
で、長州藩主、毛利敬親の目にとまり、称賛の跋文(ばつぶん)あとがき)を受けている。しかし、長州藩にはそれ以上の深入りは
しなかった。上方での四郎の豊かな才覚から生れた思想は広く知れ渡ったのであろと推測される。

四郎は攘夷活動に熱を入れ、公卿の鷲尾隆聚(たかつむ)を擁する挙兵を計画する、一方、薩摩藩の諜報活動に活躍した伊牟田
（いむた）尚平や益満（ますみつ）休之助と知り合い、西郷隆盛の知遇を受ける。四郎が江戸へ発つ前夜、西郷隆盛と大久保利通
が京の料亭で、はなむけの宴を開き、伊牟田益満の二人も列席した。こうして薩摩藩から厚い信頼関係が生れていった。

益満休之助は鹿児島市高麗町生まれ。西郷隆盛の密命を帯びて伊牟田尚平らとともに江戸へ赴き、江戸薩摩藩邸を本拠として
約500名の浪人を集め、江戸市内を意図的に混乱させる工作をした。
薩摩藩邸焼き討ちのときに、江戸騒乱の首謀者として捕らえられた薩摩藩士は処刑されるところ、海舟が命乞いして身柄を確保した。
海舟は官軍との打開のための和平工作要員として薩摩藩士三人を確保し、その内の一人である益満は、山岡鉄舟駿府行きの支
援者となった。
山岡鉄舟の会談遂行を影で支えた益満休之助はその後、どう言う経過を踏まえたか、江戸に戻り、薩摩藩遊撃隊として上野戦争
に参加する。益満は彰義隊の流れ弾に当たって亡くなる。薩摩藩邸焼討事件で御用盗として捕らえられ、処刑されるところ、
幕府工作要員として勝海舟に救われたが、僅か3カ月余りで命を落としてしまう。享年28
倒幕、佐幕と運命的な出会いから、数奇な経歴の持ち主であったが、戊辰の戦いの中で、短い人生を閉じてしまった。

都内の杉並区の大圓寺は薩摩藩主島津光久の嫡子綱久が江戸で死去し、当寺で葬儀して以来、島津家の江戸の菩提寺となる。
そんな背景から、戊辰薩摩藩戦死者の墓があり、戊辰で亡くなった薩摩藩の名前があるが、上野戦争で亡くなった益満休之助の
墓碑が残されている。
遊撃隊配下の隊外、斥候役益満休之助、廿八歳と読み取れる。

薩摩藩の領主・肝付氏の家臣の息子として生まれた。脱藩して江戸に出る。清河八郎の塾生となる。
米国公使館の通訳、ヒュースケンを暗殺した人物であり、薩摩藩の諜報員としてさまざまな場面に顔を見せる。外国人を殺傷など
で、薩摩藩の追捕を受けて捕らえられ、鬼界ヶ島に流罪に処された。釈放後、益満休之助と共に江戸市中で江戸城二の丸に放
火するなどの破壊工作を行なって、幕府を挑発するのに一役買った。
近江長浜にの豪商、今津屋襲撃で御用となり強盗、殺人、等で梟首（きょうしゅ・獄門）となり、その首級は三条粟田口
（あわたぐち）に晒（さら）された。享年37。