海舟は従兄弟に当たり、幕末の剣聖(けんせい)とも言われ直心影流(じきしんかげりゅう)の名手「男谷精一郎」
に物の考え方や剣術の基本の師事を受ける。
天保9年(1838年)海舟16歳の時、九州一円に敵なしと言われた豊前中津藩士島田虎之助が「免許皆伝」になり
浅草新堀に道場を構え、海舟を虎之助の内弟子となる。
海舟は虎之助の厳しい実践の剣風の洗礼を受け、厳しく鍛えられ成長していった。修行は剣と共に禅を打ち込み、
"剣禅一致"の悟りを開いた。
「勝敗の念を度外におき、虚心坦懐、事変に処した。それで小にして刺客、乱暴人の厄を免れ、大にして瓦解前後
の難局に綽々として余裕をもった。これひっきょう("結局"の意味)、剣術と禅学の二道より得来たった賜物であった」
つまり"剣禅一致"の悟りが、難局の世界をも、動揺することなく、ことを運んでいったのであろう。

<海舟、唯一の生計の道は旗本、大名屋敷への出稽古であったが、異国語を学ぶ者は神州士道を冒涜すると
出入りは断られ、閉ざされてしまった。途方に暮れた苦難の時期であった。>

「友人から蘭書を見せられ読めない」「もう剣術の世で無くなり、海軍を学べ」「西洋兵学を教わり、
蘭学を始める」など重なり蘭学を始めた動機とも言われている。
弘化2年(1845)海舟23歳、蘭学の師を求めて奔走、専門の地理学の筑前藩士「永井青岸(せいがん)」
につく。ところが、島田虎之助の代稽古として旗本屋敷や大名屋敷に出稽古に行ったが、海舟の蘭
学修行が知れ、「異国の臭気を当屋敷に持ち込んでは困ると」屋敷に断られる。
蘭学を取るか、生活の糧を取るかを苦しい選択を迫られ、結局前者を選ぶ。

長崎の商館長であったヘンドリック・ヅーフが享和3年(1803)から14年間かけて著した辞書である。
蘭和辞書は全58巻、で大変高価なため、海舟は1年間に10両(約30万円)の損料を払って借りて、2年
間で2部転写し、1部は売り払い損料と家計の足しにした。
弘化2年(1845年)海舟は結婚し、翌年、長女の夢子が誕生し、家計の厳しい時期である。
和紙にミョウバンとニカワを溶かした液をひき、手作りのインクとペンで筆写した。
夏は蚊帳無く、冬は襖(ふすま)無く、日夜机で眠った。母病床、妹達は幼弱にあり、自ら椽(たるき)
を破り、柱を削って焚く、困難な状況下で感激の謄写完成であったことを記録している。